上月工资下月月底发存在法律风险，具体风险点及实例如下：1、用人单位或借“经营困难”长期欠薪。若用人单位将此作为常态，且后续以“资金周转困难”等理由不断拖延，如工资发放远超下月月底甚至数月未发，劳动者即面临工资被长期拖欠的风险，影响生活开支。2、劳动者可能因未及时维权超仲裁时效。根据《劳动法》及相关规定，劳动争议仲裁时效为一年，自知道或应当知道权利受侵害之日起算。若劳动者明知该发放方式违法却未提异议、未投诉或仲裁，一年后主张权利可能因时效届满而无法获法律保护。
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上月工资下月月底发的合法性，可能受特殊情形影响，以下为常见情形及影响：1、因不可抗力延迟发放。如遇地震、洪水等自然灾害致企业停工停产，用人单位及时通知劳动者并向劳动部门报告后，延迟至下月月底发放上月工资，属合理情形，不构成违法拖欠。2、双方协商一致变更发放时间。若用人单位因生产经营需要提出调整，且劳动者同意并签订书面变更协议，该发放方式合法，因属双方协商变更劳动合同内容，体现意思自治。3、非全日制用工的特殊约定。根据《劳动合同法》，非全日制用工劳动报酬结算支付周期最长不得超过15日。若双方约定“上月工资下月月底发”，则违反“最长15日”的强制性规定，约定无效，该发放方式不合法。
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判断上月工资下月月底发是否合法，需依据法律法规。结合《劳动法》分析如下：《中华人民共和国劳动法》第五十条明确：“工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。”“按月支付”要求用人单位每月支付一次工资。若劳动合同约定下月月底发上月工资，且用人单位每月按时支付、数额不低于当地最低工资标准，通常符合“按月支付”原则（法律未绝对禁止此类约定，只要双方真实意思表示且不无故拖欠）。但若地方有更具体规定（如次月某日前发放），且约定的下月月底超过地方规定时间，则约定无效，该发放方式不合法。
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上月工资下月月底发是否合法，需结合具体情况判断：-若劳动合同明确约定下月月底发薪，且不违反最低工资标准，用人单位也一直准时支付，通常合法。因法律允许双方协商约定工资支付时间，只要不违反强制性规定。-若合同约定发薪日早于下月月底（如约定下月15日前），但用人单位拖延至月底发放，则构成违法。因未按约定及时足额支付，违反合同约定及“工资按月支付”原则。-若地方劳动法规强制规定发薪时间（如次月20日前），即便合同约定月底发放，该约定也因违反地方强制性法规而无效，此情形下发放不合法。

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